当校でデカンショが行われるようになった起源は、昭和29（1954）年に当時の旧制高校の学生たちが学生帽をかぶり、袴を身に着けていた姿を真似て、紅白に分かれて応援合戦を行ったことに由来する。
第69回 観一祭 デカンショ節
1 デカンショ デカンショで半年暮らす 後の半年は 寝て暮らす
2 デカンショ デカンショの下駄は高い いつものかっこよさ 5割増し
3 加藤杯 シュートをバンバン決めたよ これで明日から モテ期来い
4 フォークダンスで 薔薇を渡す 散ってしまった 薔薇と恋
5 質実剛健 歴史を謳う 高き矜恃 ここにあり
6 観一 あるある 宿題多い いくらやっても 終わらない
7 世間を 騒がせたドナルド旋風 我ら合格旋風 巻き起こす
8 藤井聡太が 29連勝 僕ら受験で まず1勝
9 観一教員 出産ラッシュ 新たな命に 幸よあれ
10 イチロー 世界一安打記録 俺らは一浪を 避けてやる
11 大林監督に 感動したよ 夢をつかむよ I LOVE YOU
12 本田が 新たに移籍スタート 俺らも受験モードに 移籍する
13 青春搔き鳴らせ デンデケデケデケ 響け 観一の心意気
14 ゆったり 午後過ごすプレミアムフライデー 俺ら受験生 ノーホリデー
15 早稲田大学 やっぱり強い 赤本見た俺は KOだ
16 EU離脱で 浮かれるイギリス 俺も抜けるぞ 受験組
17 日本の各地で ゲリラ豪雨 取水制限 香川では
18 暑さに負けず 模試にも負けず 夏を乗り越え 花咲かせ
19 夏の夜には 花火が上がる 俺も上げるぞ 偏差値を
20 志望大学 意図して挑む 手繰り寄せるぜ 着実に
21 部活青春で 幾月過ごす 後は受験に 身を注ぐ
22 まだかと 期待の新体育館 卒業一号 もらったぞー
23 どーせやるなら デッカイ事やろうぜ 観一全員 合格だ
24 観一名物 数々あれど 男デカンショ 日本一