《跟著dapin去旅行》第二集要跟著來自美國的海明威，到台灣東方離島蘭嶼旅行，「我很想要去看看那裡的文化」海明威興奮的說著。踏上蘭嶼的第一步，就被這鮮少被破壞的自然美景吸引，而進入打工民宿成為“小幫手”的第一份工作，就是帶客人浮淺。「剛開始看到海邊覺得沒什麼，進到海裡才知道有這麼漂亮！」海明威驚訝的分享著。進入不同的文化與當地人一起工作一起生活會衝擊出什麼火花？在美麗的蘭嶼島上，海明威又會遇見那些美麗的人事物呢？