本集邀請到知名作家吳淡如，看似過得風生水起的人生，卻也經歷過許多倒楣事？
吳淡如分享自己從宜蘭偏鄉執意離家，考取北一女，又從吊車尾拚到全校第一。而親二弟的過世，則是她這輩子最大的打擊，她也從當時的黑暗裡有不一樣的人生體悟。甚至連學理財，也是因為在40歲之前，辛苦賺的錢都因為誤信友人被騙光，才激起她要學會投資的鬥志。
與文茜相差七歲，以學姊學妹相稱的吳淡如，更是被文茜肯定為俠女，肯定她的坦白，活出自由人生！
00:55 開場、介紹來賓
04:08 因為天生好命一帆風順？吳淡如：遇倒楣事就面對它
05:17 小弟驟逝親辦喪禮打擊太大 吳淡如花多年才走出陰霾
08:02 人生的"沈沒成本" 錯誤決策時千萬別糾結
09:40 小弟的離開影響人生觀 吳淡如理解"不快樂感受"
12:38 放棄宜蘭直升考台北高中 吳淡如14歲藏雄心壯志
15:41 吳淡如清醒感情觀 "再優秀也有人不愛你"
24:38 當出生不是人生勝利組 靠自己奮鬥照樣發光
25:38 當遇挫折低谷自癒能力強 吳淡如：我很能自我安慰
28:09 念北一女越玩成績越好 吳淡如：念書是人生考驗
31:34 人近花甲照樣好學不誤 吳淡如攻讀博士拿全A
34:53 面對疾病憑一股倔強頑強 文茜靠自我鼓勵堅持
36:02 看待逆境選擇正面反擊 奮鬥讓自己活得有價值
38:48 "不要惹我 我會反抗" 吳淡如自評性格絕不軟弱
41:19 悲劇時反而感到興奮？吳淡如：我喜歡"逆境反攻"
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